แสบใสไฮโซเริ่มต้นที่งานเลี้ยงฤดูร้อนในแฮมป์ตัน และการใช้ชีวิตปีสุดท้ายในโรงเรียนมัธยมของเหล่าตัวละครหลักก่อนที่พวกเขาจะต้องแยกย้ายกันไป แบลร์พยายามทำทุกอย่างเพื่อที่จะได้เข้าเรียนต่อที่มหาวิทยาลัยเยลที่เธอใฝ่ฝัน เซเรนาที่แต่เดิม เธออยากเรียนต่อที่มหาวิทยาลัยบราวน์ก็เกิดไขว้เขวเพราะแดน ซึ่งพยายามหาคนมารับรองเขาในการสมัครเข้าเรียนต่อ ชัคต้องประสบกับมรสุมชีวิตเพื่อบิดาของเขาเสียชีวิตลงและได้ทิ้งมรดกรวมไปถึงปริศนามากมาย เนทกับการใช้ชีวิตแบบคนธรรมดาหลังจากพ่อของเขาล้มละลายและถูกจับในที่สุด เจนนีลาออกจากโรงเรียนเพื่อเริ่มต้นความฝันในการเป็นนักออกแบบเสื้อผ้า ส่วนลิลลีกับรูฟัสก็พยายามเริ่มต้นความสัมพันธ์กันอีกครั้งหนึ่ง